WikiSysop: bnz

2022-05-07T07:06:57Z

bnz

←Starija inačica		Inačica od 07:06, 7. svibnja 2022.
Redak 1:		Redak 1:
	~~<!--'''Areni'''-->~~[[Datoteka:Benzene both.svg\|mini\|200px\|Dva načina prikazivanja aromatske jezgre]]		[[Datoteka:Benzene both.svg\|mini\|200px\|Dva načina prikazivanja aromatske jezgre]]
	'''Areni''' ili '''aromatski ugljikovodici''' su ciklični [[ugljikovodici]] specifične strukture. Prsten je građen od šest [[atom]]a [[ugljik]]a koji su međusobno povezani u pravilan [[šesterokut]] s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom [[kovalentna veza\|kovalentnom vezom]]. Takav se prsten naziva '''aromatskom jezgrom'''.		'''Areni''' ili '''aromatski ugljikovodici''' su ciklični [[ugljikovodici]] specifične strukture. Prsten je građen od šest [[atom]]a [[ugljik]]a koji su međusobno povezani u pravilan [[šesterokut]] s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom [[kovalentna veza\|kovalentnom vezom]]. Takav se prsten naziva '''aromatskom jezgrom'''.

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-08-23T23:16:24Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

[[Datoteka:Benzene both.svg|mini|200px|Dva načina prikazivanja aromatske jezgre]]
'''Areni''' ili '''aromatski ugljikovodici''' su ciklični [[ugljikovodici]] specifične strukture. Prsten je građen od šest [[atom]]a [[ugljik]]a koji su međusobno povezani u pravilan [[šesterokut]] s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom [[kovalentna veza|kovalentnom vezom]]. Takav se prsten naziva '''aromatskom jezgrom'''.

== Delokalizacija ==

Kod arena dolazi do delokalizacije elektrona, što se može vidjeti u primjeru C6H6 [[Benzen|benzena]]. Struktura benzena bila je nepoznanica i tema brojnih diskusija. Smatralo se da benzen ima izmijenjujuće jednostruke i dvostruke veze između atoma ugljika. No tridesetih godina prošloga stoljeća, kada su nove tehnologije omoguće točna mjerenja duljina veza između ugljikovih atoma u benzenu, pokazalo se da je benzen planarna molekula i da svih šest veza između ugljikovih atoma imaju istu duljinu i to duljine od 1.39 Å, a ne izmjenjujuće jednostruke veze (duljine 1.54 Å) i dvostruke veze (duljine 1.33 Å). <ref>Paula Yurkanis Bruice ''Organic Chemistry, 8th Edition''. USA: Pearson Education, Inc., 2016. Str 320.-321.</ref>

Objašnjenje takve opservacije je to da atomi ugljika u benzenu prolaze kroz [[Hibridizacija orbitala|sp2 hibridizaciju]], formirajući tri σ veze i jednu π vezu. Zbog strukture benzena, svaki atom ugljika ima jednu "neiskorištenu" p-[[Orbitale|orbitalu]] s kojom formira π vezu sa ostalim ugljicima u benzenu, odnosno svaki elektron iz p-orbitale svakoga ugljika biva podijeljen sa elektronima (iz p-orbitala) ostalih atoma ugljika. Ovaj fenomen se još naziva i delokalizacija, zato što takvi elektroni nisu ograničeni na jedan atom, već ih dijele svih šest atoma ugljika. Riječ je o kvantnomehaničkom fenomenu koji omogućuje arenima da budu izrazito stabilne molekule. <ref>Darrell Ebbing i Steven D. Gammon. ''General Chemistry, Enhanced 9th Edition''. New York: Houghton Mifflin Company, 2009. Str 981.-984.</ref>

:[[Image:Benzene-orbitals.png|330px|Benzene electron orbitals]] :[[Image:Benzene Orbitals.svg|330px|Benzene orbital delocalization]]

== Homologni niz ==
Opća formula homolognog niza arena je '''CnH2n-6'''.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
! Redni broj !! Ime !! Molekulska formula !! Sažeta strukturna formula
|-
! 1.
| [[benzen]] || C6H6 || [[Datoteka:Benz4.png|80px]]
|-
! 2.
| [[toluen]] || C7H8 || [[Datoteka:Toluene.png|80px]]
|-
! 3.
| [[ksilen]] || C8H10 || [[Datoteka:O xylène.png|80px]]
|}

== Svojstva ==
=== Fizikalna ===
Areni su [[tekućine]] ili [[krutine|čvrste tvari]] karakterističnog [[miris]]a. [[Vrelište]] im raste s porastom [[relativna molekulska masa|relativne molekulske mase]]. Ne [[Otopine|otapaju]] se u [[voda|vodi]], ali se dobro otapaju u organskim otapalima. Imaju niska vrelišta te [[hlapljenje|hlape]] na sobnoj [[temperatura|temperaturi]], a njihove su pare zapaljive te u [[smjesa|smjesi]] sa [[zrak]]om eksplozivne. Osim toga, pare su štetne za zdravlje te se smatra da su kancerogene.

=== Kemijska ===
Areni nisu kemijski aktivni spojevi zbog velike stabilnosti aromatske jezgre. U kemijskim reakcijama ponašaju se slično [[alkani]]ma. S [[halogeni elementi|halogenim elementima]] i jakim [[kiseline|kiselinama]] reagiraju supstitucijom, a s elementarnim [[vodik]]om, uz [[platina|platinu]] kao [[katalizator]], reagiraju adicijom.

== Nazivlje ==
Nazivlje po [[IUPAC]]-u gotovo je identično [[Cikloalkeni#Nazivlje|nazivlju cikloalkena]]. Rednim se brojem označuju samo atomi ugljika u prstenu, i to tako da oni atomi na koje je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po [[abeceda|abecedi]] dobije najmanji broj. Smjer brojenja određuje se po okolnim atomima ugljika - opet najmanji broj treba dobiti onaj atom ugljika na koji je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po abecedi. Atomi [[vodik]]a se ne uzimaju u obzir. Nakon toga se izvodi naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine. Nakon svega dodaje se [[sufiks]] '''-benzen''. Tako će naziv toluena po IUPAC-u biti 1-metilbenzen, a ksilena 1,2-dimetilbenzen. Spoj naziva 5-brom-3-metil-1propilbenzen izgleda ovako (atomi vodika na slobodnim atomima C u prstenu nisu naznačeni):
Br
|
C
// \
C C
| ||
H3C-C C-CH2CH2CH3
\\ /
C

== Izomerija ==
Izomeri pojedinog arena razlikuju se po položaju kemijskih skupina vezanih na prsten: kad su dvije skupine jedna do druge, to je orto-izomer (ili samo o-izomer), kad je između dviju skupina jedno prazno mjesto, radi se o meta-izomeru (m-izomer), a kad su dvije skupine na suprotim stranama prstena, govorimo o para-izomeru (p-izomer).

<gallery>
Slika:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|orto-ksilen
Slika:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|meta-ksilen
Slika:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|para-ksilen
</gallery>

== Primjena ==
Areni se koriste kao polazne tvari za dobivanje drugih organskih spojeva te za dobivanje plastičnih masa, boja, lijekova, insekticida i eksploziva. Tekući areni (ponajviše benzen) koriste se kao važna organska otapala.

{{Ugljikovodici}}

== Izvori ==

[[Kategorija:Ugljikovodici]]

Areni - Povijest promjena

WikiSysop: bnz

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica