WikiSysop: Bot: Automatska zamjena teksta (-{{cite web +{{Citiranje weba)

2021-12-22T00:41:50Z

Bot: Automatska zamjena teksta (-{{cite web +{{Citiranje weba)

←Starija inačica		Inačica od 00:41, 22. prosinca 2021.
Redak 20:		Redak 20:
	\| vrelišteC =		\| vrelišteC =
	\| tlak para =		\| tlak para =
	\| topljivost = U vodi 0,6 g/100 mL <ref>{{~~cite web~~\|url=http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm\|title=PHTHALIC ACID\|website=hazard.com}}</ref>		\| topljivost = U vodi 0,6 g/100 mL <ref>{{Citiranje weba\|url=http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm\|title=PHTHALIC ACID\|website=hazard.com}}</ref>
	\| dipolni moment =		\| dipolni moment =
	\| slika2 =		\| slika2 =

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-12-11T04:59:19Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

{{Infookvir kemijski spoj
| formula = <chem> C8H6O4 </chem>
| slika = Phthalic-acid-2D-skeletal.png
| slika_opis = Kemijska struktura ftalne kiseline
| slika1 = Phthalic acid 3D ball.png
| slika_opis1 =
| IUPAC nomenklatura = 1,2-benzendikarboksilna kiselina
| ostala imena = Ftalna kiselina
| CAS = 88-99-3
| EC = 201-873-2
| UN = -
| RTECS = -
| molarna masa = 166,132 g·mol−1
| molekulska masa =
| izgled = Bijela krutina
| gustoća = 1,593 g·cm−3 (20 °C)
| tališteK =
| tališteC = 207 °C <ref>Several melting points are reported, for example: (i) 480. K (NIST website), (ii) 210−211 °C with decomposition (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 °C in a sealed tube (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 °C with conversion to phthalic anhydride and water (J.T.Baker MSDS).</ref>
| vrelišteK =
| vrelišteC =
| tlak para =
| topljivost = U vodi 0,6 g/100 mL <ref>{{cite web|url=http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm|title=PHTHALIC ACID|website=hazard.com}}</ref>
| dipolni moment =
| slika2 =
| slika_opis2 =
| oblik molekule =
| izvor znkops =
| znakovi opasnosti = Štetan za zdravlje
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 2 |F = 0| R = 0}}
}}

'''Ftalna kiselina''' (prema [[naftalen]]) ili '''1,2-benzendikarboksilna kiselina''', C6H4(COOH)2, je najvažnija [[Areni|aromatska]] dvobazična [[kiselina]], s dvije skupine –COOH na susjednim [[ugljik]]ovim [[atom]]ima aromatskoga prstena. Dobiva se u obliku bezbojnih [[kristal]]a katalitičkom oksidacijom naftalena te alkalnom [[hidroliza|hidrolizom]] tako nastala ftalnog anhidrida (ftalanhidrida), C8H4O3. Ftalna kiselina lako gubi vodu dajući ftalanhidrid, a u tome se obliku najčešće i upotrebljava, i to u [[Sinteza (kemija)|sintezi]] [[Organska kemija|organskih]] [[bojilo|bojila]] (ftaleina, [[ftalocijanin]]a), [[lijek]]ova, plastifikatora ([[omekšavala]]) i [[poliester]]skih [[smola]]. <ref> '''ftalna kiselina''', [http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=20759] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2020., pristupljeno 7. 12. 2020 </ref> [[Otrov|Toksičnost]] ftalne kiseline je mala s LD50 (miš) od 550 mg/kg.

== Ksantenska bojila ==
{{glavni|Bojilo}}
[[datoteka:Phthalic acid.JPG|mini|lijevo|250px|[[Kristal]]i ftalne kiseline.]]
'''Ksantenska bojila''' formalno su [[Aromatski spojevi|ciklički]] analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva [[Aromatski spojevi|aromatska prstena]] spojena jednim [[atom]]om [[kisik]]a u orto-položaju prema [[metan]]ovom [[ugljik]]u. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati sa [[Auksokromne skupine|auksokromnim grupama]] u [[molekula|molekuli]] su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. [[Kromofor]] je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno [[Fluorescencija|fluoresciraju]] u otopini, pa i na obojenom [[materijal]]u. I u ovoj se grupi nalaze bojeni [[lak]]ovi pripremljeni taloženjem s [[fosfor]]-[[volfram]]-[[molibden]]skom [[kiseline|kiselinom]]. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje [[Kozmetika|kozmetičkih]] preparata, [[Prehrambeni aditivi|živežnih namirnica]] i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. [[Rodamin]] B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline sa m-dietilaminofenolom; ako se kao [[amin]]ska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. ''Echtsáureviolett ARR'', C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. [[Fluorescein]], C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida [[ftalna kiselina|ftalne kiseline]] s rezorcinom. Njegove alkalne [[soli]], poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. [[Brom]]iranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, [[eozin]] G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, ''Eritrozin 6G'', C. I. 45425. ''Coerulein S'', C.I. 45510, nastaje obradom ''Galleina'' (C.I. 45445) koncentriranom [[Sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]]. ''Gallein'' se dobiva kondenzacijom pirogalola ili [[galna kiselina|galne kiseline]] s anhidridom ftalne kiseline. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

== Izvori ==
{{izvori}}

== Vanjske poveznice ==
{{commons|Category:Phthalic acid}}

[[Kategorija:Organski spojevi]]
[[Kategorija:Kiseline]]

Ftalna kiselina - Povijest promjena

WikiSysop: Bot: Automatska zamjena teksta (-{{cite web +{{Citiranje weba)

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica