https://croatianschoolsydney.com/index.php?action=history&feed=atom&title=StilbenStilben - Povijest promjena2026-05-25T20:26:23ZPovijest promjena ove stranice na wikijuMediaWiki 1.36.2https://croatianschoolsydney.com/index.php?title=Stilben&diff=385186&oldid=prevWikiSysop: Bot: Automatski unos stranica2021-12-10T22:50:19Z<p>Bot: Automatski unos stranica</p>
<p><b>Nova stranica</b></p><div><!--'''Stilben'''-->{{Infookvir kemijski spoj<br />
| formula = <chem> C14H12 </chem><br />
| slika = Stilbene isomers.svg<br />
| slika_opis = Trans-stilben (lijevo) i cis-stilben (desno) <br />
| slika1 = <br />
| slika_opis1 = <br />
| IUPAC nomenklatura = Stilben<br />
| ostala imena = Difeniletilen<br />
| CAS = 588-59-0 (neodređen) <br/> 103-30-0 (trans-stilben) <br/> 645-49-8 (cis-stilben)<br />
| EC = -<br />
| UN = -<br />
| RTECS = -<br />
| molarna masa = 180,25 g·mol<sup>−1</sup> <br />
| molekulska masa = <br />
| izgled = Bezbojni kristali (trans-stilben) <br/> Bezbojna do žućkasta tekućina <br/> (cis-stilben)<br />
| gustoća = <br />
| tališteK = <br />
| tališteC = 125 °C (trans-stilben) <ref name="VanMiltenburg">J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: ''Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene.'' In: ''The Journal of Chemical Thermodynamics.'' 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, {{DOI|10.1016/0021-9614(84)90075-2}}.</ref> <br/> 5,85 °C (cis-stilben) <ref name="Frisch">S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: ''UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals.'' In: ''Zeitschrift für Physikalische Chemie.'' 188, 1995, S. 259–273, {{DOI|10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259}}.</ref><br />
| vrelišteK = <br />
| vrelišteC = 307 ° C (trans-stilben) <br/> 135 ° C (13 hPa) (cis-stilben)<br />
| tlak para = <br />
| topljivost = Gotovo netopiv u vodi<br />
| dipolni moment = <br />
| slika2 =<br />
| slika_opis2 = <br />
| oblik molekule = <br />
| izvor znkops = <br />
| znakovi opasnosti = Upozorenje <br />
| NFPA 704 = <br />
}}<br />
<br />
'''Stilben''' (prema [[Grčki jezik|grč]]. ''στίλβειν'': sjati, zasjati) ili '''difeniletilen''', C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, je [[Aromatski ugljikovodici|aromatsko-alifatski ugljikovodik]] koji se pojavljuje u dva [[stereoizomer]]na oblika (kao cis- i trans-stilben). Koristi se kao svijetleća masa u [[Scintilator|scintilacijskim]] brojačima. [[Derivat]]i stilbena važni su kao [[bojilo|bojila]] te u [[medicina|medicini]] zbog [[Estrogeni|estrogenoga]] djelovanja, na primjer stilbestrol. <ref> '''stilben''', [http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=58099] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 26. 10. 2020. </ref><br />
<br />
== Stilbenska bojila ==<br />
{{glavni|Bojilo}}<br />
<br />
Ovu grupu bojila karakterizira prisutnost stilbenskih grupacija koje se odvode od stilbena, trans-1,2-difeniletilena (I), uz istodobnu prisutnost jedne ili više [[Azo-bojila|azo]]- ili azoksi-grupa. Pripremaju se tako da se u alkalnom mediju kondenzira 5-nitrotoluen-o-sulfonska kiselina (II), bilo sama bilo s drugim aromatskim spojevima (obično arilaminima), ili tako da se prvi produkti koji nastaju obradom 5-nitro-o-toluensulfonske kiseline alkalijama, 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonska kiselina (III) i 4,4'-dinitrobibenzil-2,2'-disulfonska kiselina (IV), kondenziraju s arilaminima i aminoazo-spojevima. Često se [[kondenzacija]] provodi u prisutnosti reduktivnih sredstava, kao što su to na primjer [[formaldehid]], [[glukoza]] i slično. <br />
<br />
Konstitucija stilbenskih bojila je većim dijelom nepoznata ili tek približno poznata; ona se sastoje najčešće od smjesa različitih spojeva. Sva su bojila ove grupe direktna, a neka se upotrebljavaju i za kožu. U nijansama su ograničena na žuto, narančasto, žućkastocrveno i smeđe. Glavni su predstavnici: Curcumin S, [[Indeks boje|C.I.]] 40000, dobiva se grijanjem 5-nitrotolueno-sulfonske kiseline s [[otopina|otopinom]] [[Natrijev hidroksid|natrijeva hidroksida]] kojoj se [[koncentracija]] postepeno povećava; ako se ta autokondenzacija provodi u prisutnosti formaldehida, dobiva se Stilbengelb 3 GX, C.I. 40001. Siriuslichtorange RRL, C.I. 40235, priprema se kuhanjem alkalne otopine 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonske kiseline s monoazo-bojilom p-anisidin-2-sulfonska kiselina → 2,5-ksilidin; ako se umjesto ksilidina upotrijebi krezidin, nastaje Siriuslichtscharlach 2G, C.I. 40270. Siriuslichtbraun 3R, C.I. 40290, nastaje analogno ako se kao monoazo-bojilo upotrijebi produkt sulfanilna kiselina → a-naftilamin.<br />
<br />
Bezbojni derivati diaminostilbendisulfonske kiseline koji [[Fluorescencija|fluoresciraju]] u [[Ultraljubičasto zračenje|ultraljubičastom svjetlu]], a imaju [[afinitet]] prema [[Pamuk|pamučnom materijalu]], mogu služiti kao optička sredstva za [[bijeljenje]]. Neki od njih se za tu namjenu uvelike upotrebljavaju, tako na primjer Blankophor B, C.I. 40620; dobiva se reakcijom cijanurklorida prvo s diaminostilbendisulfonskom kiselinom, pa s [[anilin]]om. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref><br />
<br />
== Izvori ==<br />
{{izvori}}<br />
<br />
== Vanjske poveznice ==<br />
{{commons|Category:Stilbene}}<br />
<br />
<br />
[[Kategorija:Boje]]<br />
[[Kategorija:Organski spojevi]]</div>WikiSysop